Organische Synthesen

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Chemistry of Heterocyclic Compounds: Pyridazines, Volume 28

Content material: bankruptcy I actual homes of Pyridazines (pages 1–22): Anne G. Lenhert and Raymond N. CastleChapter II The Pyridazinones, Alkoxy? and Aryloxy? Pyridazines, and comparable Compounds (pages 23–218): James W. Mason and Duane L. AldousChapter III Halopyridazines (pages 219–352): Duane L. Aldous and Raymond N.

Handbook of Heterocyclic Chemistry

This re-creation is designed to supply a one-volume total photo of the topic of heterocyclic chemistry

Annual Reports in Organic Synthesis–1975

Annual experiences in natural Synthesis – 1975 is a set of necessary information regarding the developments within the box of natural chemistry. stated info is gifted within the type of photos and/or natural chemistry equations. The publication covers issues corresponding to carbon-carbon bond forming reactions; oxidations; discount rates; synthesis of heterocycles; man made arrangements; and different miscellaneous reactions.

Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products

Focusing totally on the literature that has seemed on the grounds that 1984, Padwa (chemistry, Emory U. ) and Pearson (chemistry, U. of Michigan) current 12 contributions that survey purposes of [3+2]-cycloadditions in natural synthesis. The chapters disguise nitrones, nitronates, azomethine ylides, carbonyl ylides, thiocarbonyl ylides, nitrile oxides, nitrile ylides and nitrile imines, diazoalkanes, azides, mesoionic ring structures, impression of exterior reagents, and uneven reactions

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U n t e r C y c l o a d d i t i o n w e r d e n s u b s t i t u i e r t e I n d a z o l e (74) g e b i l d e t (141): H R@I| H + [ R' ---~ R R' ~ It' (74} tt 59 W. Ried und H. Mengler Die Tabelle 15 gibt einige Beispiele daftir an. Tabelle 15. Indazole aus Diazoketonen und Arinen (lgl), vgl. Formel (74) Verb. (74a) (745) (74c) R" C6Hs--CO-fl-Naphthoyl CoHs--CO-- H H 5(6)-13r Fp [oc] ausb. [%] 189 2o8 258--259 88 82 71 Darstellungsmethode (141) 3-Benzoylindazol: 4,0g Benzoyldiazomethan werden in t00ml Methylenchlorid gel6st und mit 5,0 g Benzol-diazoninm-o-carboxylat (142b) versetzt.

Bei konstanter Temperatur l~kBt man dann nach tO min die restliche Diazoketon16sung innerhalb yon 20--30 rain einfliel3en. Nach weiteren 30 nfin ist die Stickstoff-Entbindung mit 87--96Mo1-% abgeschlossen. Nach Erkalten wird vom t{atalysator abgetrennt, im Vakuum eingeengt und yon Atherl6slichen Anteilen befreit. llt. hnten, in •ther unl6slichen Anteile digeriert man mit konz. Salzs~ure, wobei die Kupferverbindungen in L6sung gehen und nimmt naeh FiN trieren in ~thanol auf. Mit PikrinsSure kann dann weiteres Addukt gef~llt werden.

E i n w i r k u n g y o n T h i o p h o s g e n a u f D i a z o k e t o n e (130) Im AnschluB an die Reaktionen mit Senf61en sou das Thiophosgen als reaktionsf~aiges System Erw~ihnung finden, da aueh hier die Umsetzung an der C= S-Doppelbindung stattfindet. Es wurde gefunden, dab Diazoketone, speziell, substituierte Benzoyldiazomethane (Diazoacetophenone) unter Erhaltung des Diazoketonstiekstoffes reagieren; im weiteren Verlauf der Reaktion wird Chlorwasserstoff abgespalten unter Ausbildung eines substituierten Thiadiazols.

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